Με χιλιάδες σελίδες καθημερινών χρονογραφημάτων στο ενεργητικό του, ο Γιάννης Κονδυλάκης στάθηκε -ίσως, ή κυρίως γι' αυτόν το λόγο- από τους πιο "ολιγιγράφους" της γενιάς του, αφήνοντας δύο μόνο τόμους διηγημάτων και μία εκτεταμένη νουβέλα, τον πολύκροτο "Πατούχα" - αν δεν θεωρήσουμε τους "Αθλίους των Αθηνών" μέσα στις αυστηρές προδιαγραφές του προσωπικού του ύφους.
Τα διηγήματα των δύο αυτών τόμων, και εντελώς ιδιαίτερα το "Όταν ήμουν δάσκαλος" και η "Πρώτη αγάπη", αποτυπώνουν από τη μια μεριά ανάγλυφες τις αρετές του Κονδυλάκη (λιτότητα, αίσθηση του περιττού, θεματική ευθυβολία, πολιτισμένο χιούμορ) αλλά από την άλλη αφήνουν μια γεύση πικρίας: τι θα μπορούσε περισσότερο ο Κονδυλάκης αν οι περισπάσεις του βίου και η δημοσιογραφική καθημερινότητα του επέτρεπαν μια πιο άνετη αφοσίωση στο κυρίως συγγραφικό του έργο.
Ακόμα, στην "Πρώτη αγάπη" -το κύκνειό του άσμα-, ιστορία του έρωτα ενός πεντάχρονου αγοριού προς μια πολύ μεγαλύτερή του κοπέλα, έρωτα απελπισμένου και παρατεινόμενου ως το μοιραίο τέλος (μια κλασική φροϋδική περίπτωση πριν τον Φρόυντ), η ψυχογραφική διεισδυτικότητα και η τόλμη του συνήθως νηφάλιου και "συντηρητικού" Κονδυλάκη εκπλήσσουν και γοητεύουν τον σημερινό αναγνώστη.